Jahr für Jahr wird Bocarter zum Schulsprecher gewählt – doch damit soll jetzt Schluss sein! Denn dieses Mal kandidiert auch Simon für den begehrten Posten. Doch Bocarter hat ein miesen Plan ausgeheckt. Er benutzt Alvin, um Simons Wahlkampf zu stören. Simon darf wählen, wohin es in den nächsten Schulferien geht und entscheidet sich für einen Ausflug ins Naturkundemuseum. Ein Alptraum für Alvin! Alvin ist der festen Überzeugung, dass Theodore in Jenny verliebt ist. Um zu helfen, gibt er einen Lehrgang in Sachen Frauen-Eroberung – der geradewegs in die Katastrophe führt. Alvin hat eine Freikarte für ein Fußballspiel ergattert. Dummerweise findet es am gleichen Tag wie der alljährliche Familienausflug statt. Was nun? Dave lädt die Chipmunks zu einem Ausflug ein. Ein Tag ohne Handyempfang, irgendwo im Nirgendwo? Alvin ist entsetzt! Doch dann schafft es Dave, die Freunde für die Natur zu begeistern.