Millie heeft een missie. Toen ze haar bejaarde beste vriendin beloofde dat ze haar zou herenigen met de vrouw op wie ze bijna tachtig jaar geleden verliefd werd, had ze nooit gedacht dat dat zou betekenen dat ze van Washington D.C. naar Key West zou reizen met drie eetlepels as van mevrouw Nash in haar rugzak. Maar Millie is vastbesloten om haar vriendin een symbolisch lang en gelukkig leven te geven, voordat het (echt) te laat is - en hopelijk kan ze zichzelf overtuigen van de blijvende kracht van de liefde.
Ze had alleen geen levende reisgenoot verwacht. Nadat hun vlucht is geannuleerd, moet Millie meerijden met Hollis Hollenbeck, een eveneens gestrande kennis. Hollis gelooft zéker niet in lang en gelukkig - symbolisch of anderszins - en maakt duidelijk dat hij zich niet kan voorstellen dat Millies plan goed afloopt.
Maar terwijl ze te maken krijgen met vreemde bed-and-breakfasts, dorpsfeesten en herten met een doodswens, begint Millie te vermoeden dat haar onwillige reispartner haar gezelschap misschien leuker vindt dan hij laat merken. Want voor iemand die zogenaamd haar mening over romantiek niet deelt, is Hollis wel erg geïnteresseerd in de succesvolle afloop van hun reis. En hoe dichter ze bij hun bestemming komen, hoe meer Millie moet toegeven dat deze reis misschien niet alleen over het liefdesverhaal van mevrouw Nash gaat, maar ook over dat van haarzelf.