Ein ganz besonderer Freund Pinkie lernt Cranky kennen, der neu nach Ponyville zieht. Sofort bietet sie ihm ihre Freundschaft an, dieser hat daran aber offensichtlich kein Interesse und will allein sein. Pinkie lässt nicht locker und hilft ihm, seine Sachen auszupacken, dabei zerstört sie ein Album mit alten Erinnerungen und verspielt sich ihre letzte Chance auf eine Freundschaft mit Cranky. Doch Pinkie gibt nicht auf. Sie hat in Crankys Erinnerungen etwas entdeckt, womit sie ihm eine riesige Freude machen kann. Fluttershy setzt sich durch Fluttershy kann sich nicht durchsetzen und besucht deshalb ein Selbstbehauptungs-Seminar bei Iron Will. Dadurch verändert sie sich und wird so selbstbewusst, dass sie nicht merkt, dass sie andere Ponys mit ihrer Art verletzt. Als es ihr bewusst wird, zieht sie sich zurück. Doch Rarity und Pinkie geben die Freundschaft zu ihr nicht auf. Als Will kommt, um sein Geld einzutreiben, schafft es Fluttershy, ihm auf höfliche, aber selbstbewusste Art zu erklären, warum sie für das Seminar nicht bezahlen will.